La quiralidad de los fármacos en sistemas biológicos de depuración, un problema más que abordar

Más del 50% de los fármacos que consumimos actualmente son compuestos quirales. Se dice que un compuesto es quiral cuando en su molécula se distinguen uno o más centros esterogénicos. En este contexto se estudia la presencia, niveles de concentración y perfiles de variación de fármacos quirales tanto en la naturaleza como en sistemas de tratamiento de aguas residuales.

Ana Karina Boltes Espínola, Área de Ingeniería Química, Universidad de Alcalá

Más del 50% de los fármacos que se consumen en la actualidad son compuestos quirales. Se dice que un compuesto es quiral cuando en su molécula se distinguen uno o más centros esterogénicos. Los enantiómeros de una sustancia tienen la misma estructura química e idénticas propiedades fisicoquímicas, pero las diferencias en la distribución espacial de los átomos alrededor de los centros estereogénicos hace que presenten actividad farmacológica y toxicológica distinta. La diferencia en la rotación de la luz polarizada que incide sobre la molécula de un enantiómero, determina que se le denomine R o S; por ejemplo, R-ibuprofeno o S-ibuprofeno.

La mejora de las técnicas de análisis ha permitido avanzar en la detección y cuantificación de estas especies en muestras complejas, que están en el foco de interés científico. En este contexto se estudia la presencia, niveles de concentración y perfiles de variación de fármacos quirales tanto en la naturaleza como en sistemas de tratamiento de aguas residuales. Encontramos estos fármacos en el agua superficial, sedimentos, agua residual y fangos.

Analgésicos, antifúngicos, antidepresivos y anticonceptivos son los fármacos quirales detectados con más frecuencia en el medioambiente; muchos de ellos se siguen comercializando como mezclas racémicas, y no enantiómeros puros. Además, se producen reacciones de transformación de un enantiómero a otros por acción de la luz o el pH.

En general, cuando estos compuestos se liberan en el medio ambiente, los enantiómeros pueden sufrir diferentes rutas de degradación y biodegradación y conducir a una variedad más amplia de compuestos.

Al tratarse de moléculas con actividad biológica, la degradación microbiana es también selectiva y existen rutas preferentes para unas formas frente a otras. Sin embargo, las reglamentaciones ambientales no tienen en cuentan la quiralidad de las sustancias y consideran estos compuestos como moléculas únicas. Esto puede llevar a situaciones de riesgo, ya que los enantiómeros del mismo compuesto quiral pueden diferir en su comportamiento ambiental –por ejemplo, aparición, distribución, (bio) degradación– y efectos toxicológicos. Por lo tanto, la comprensión del comportamiento ambiental (es decir, la aparición, distribución y toxicidad) de los enantiómeros individuales es importante para determinar su daño ambiental, riesgo ecológico y para la implementación de las normas de seguridad.

El estudio del comportamiento enantiomérico de compuestos quirales en los sistemas de depuración ingenieriles está siendo estudiando por el Grupo Bioe de la Universidad de Alcalá e IMDEA Agua. La biodegradación de mezclas complejas de fármacos quirales en sistemas bioelectroquímicos es el objeto de estudio de una tesis doctoral dirigida por los profesores Ana Karina Boltes y Abraham Esteve Núñez.

Referencias

  1. Occurrence of Chiral Bioactive Compounds in the Aquatic Environment: A Review. Symmetry 2017, 9, 215; doi:10.3390/sym9100215
  2. Chiral pharmaceuticals: A review on their environmental occurrence and fate processes. Water Research 2017, 124, 527; http://dx.doi.org/10.1016/j.watres.2017.08.003

 

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