{"id":132230,"date":"2011-04-15T04:58:02","date_gmt":"2011-04-15T03:58:02","guid":{"rendered":"http:\/\/www.madrimasd.org\/blogs\/quimicaysociedad\/?p=132230"},"modified":"2011-05-18T16:02:31","modified_gmt":"2011-05-18T15:02:31","slug":"sintesis-organica-en-el-ano-internacional-de-la-quimica","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.madrimasd.org\/blogs\/quimicaysociedad\/2011\/04\/15\/132230","title":{"rendered":"S\u00edntesis Org\u00e1nica en el A\u00f1o Internacional de la Qu\u00edmica"},"content":{"rendered":"

La Fundaci\u00f3n Lilly est\u00e1 celebrando su 19\u00ba simposium cient\u00edfico dedicado a la S\u00edntesis Org\u00e1nica. El simposium<\/a> es en San Lorenzo de El Escorial los d\u00edas 14 y 15 de abril.<\/p>\n

La s\u00edntesis org\u00e1nica es la parte de la qu\u00edmica org\u00e1nica que tiene como objetivo la preparaci\u00f3n de mol\u00e9culas, naturales o no. Es, posiblemente, la vertiente m\u00e1s creativa de la qu\u00edmica y la responsable de la descripci\u00f3n de la qu\u00edmica como la ciencia que crea su propio objeto<\/em>.<\/p>\n

En grandes rasgos, la s\u00edntesis org\u00e1nica se puede dividir en dos \u00e1reas:<\/p>\n

a) La s\u00edntesis dirigida a objetivo<\/strong>. Generalmente, productos naturales o an\u00e1logos; aunque en los \u00faltimos tiempos, se est\u00e1 dedicando mucho esfuerzo a los compuestos qu\u00edmicos artificiales con propiedades tecnol\u00f3gicas (con estructuras dise\u00f1adas\u00a0 para tener una funci\u00f3n<\/em>).<\/p>\n

b) Desarrollo de m\u00e9todos sint\u00e9ticos<\/strong>. Lo que pretenden es profundizar en la reactividad qu\u00edmica de los tipos de mol\u00e9culas org\u00e1nicas. Se suele incidir, especialmente, en la selectividad del proceso; es decir, como se obtiene preferentemente un compuesto en una reacci\u00f3n qu\u00edmica. A partir de la reactividad selectiva se establece la metodolog\u00eda sint\u00e9tica.<\/p>\n

Muchas investigaciones\u00a0 combinan ambas aproximaciones, desarroll\u00e1ndose m\u00e9todos sint\u00e9ticos que se aplican a objetivos concretos. El tema ya ha sido tratado en algunos art\u00edculos<\/a> de este blog.<\/p>\n

El simposium cuenta con la participaci\u00f3n de destacados cient\u00edficos como ponentes; algunos de\u00a0 los m\u00e1s relevantes del \u00e1rea.<\/p>\n

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Durante la primera sesi\u00f3n, los ponentes y los temas de las conferencias han sido:<\/p>\n

1) Profesor Ei-Ichi Negishi<\/span> (Premio Nobel de Qu\u00edmica, 2010). Magical Power of d-Block Transition Metals — Pd-Catalyzed Cross-Coupling and ZACA Reaction.<\/strong><\/p>\n

Hizo una presentaci\u00f3n sobre la utilidad de los m\u00e9todos de formaci\u00f3n de enlaces C-C usando reactivos organomet\u00e1licos y cat\u00e1lisis por complejos de metales de transici\u00f3n (la investigaci\u00f3n por la que le galardonaron con el Premio Nobel). La metodolog\u00eda sintda es espectacular, habiendo desarrollado procesos selectivos de s\u00edntesis de mol\u00e9culas poliinsaturadas con total control de la estereoqu\u00edmica (estereocontrol).<\/p>\n

2) Profesor Fukuyama<\/span>. Improved Total Synthesis of Ecteinascidin 743 a.k.a. Yondelis.<\/strong><\/p>\n

Ecteinascidin 743 (\u00f3 ET-743) es el principio activo del antitumoral Yondelis, comercializado por PharmaMar. Es un producto natural de estructura bastante compleja (ver imagen). Se discutieron las s\u00edntesis previas de los grupos de Manzanares y de Corey y se present\u00f3 la nueva s\u00edntesis realizada en el grupo de Fukuyama.<\/p>\n

\"\"<\/a><\/p>\n

 <\/p>\n

3) Profesora Nevado<\/span>. From natural products to in silico drug design: an exciting journey.<\/strong><\/p>\n

Es una joven investigadora espa\u00f1ola trabajando en la Universidad de Z\u00fcrich. Realiz\u00f3 una presentaci\u00f3n brillante de los resultados (muy interesantes) de su grupo. Partiendo de reacciones catalizadas por complejos de metales de transici\u00f3n (Pt, Au) se realizaron estudios mecan\u00edsticos computacionales. Posteriormente, la metodolog\u00eda se aplic\u00f3 a la s\u00edntesis de productos naturales y an\u00e1logos con actividad biol\u00f3gica interesante; que, a su vez, se usan como herramientas de trabajo para elucidar mecanismos biol\u00f3gicos. Un\u00a0 ejemplo muy adecuado que demustra lo que la qu\u00edmica puede hacer para el progreso de la biomedicina (para una presentaci\u00f3n intreresante sobre el tema, ver la charla en el curso de divulgaci\u00f3n<\/a> preparada por Enrique Mann, se puede descargar aqu\u00ed<\/a>).<\/p>\n

4) Profesor Giralt<\/span>. Molecular Recognition at Protein Surfaces.<\/strong><\/p>\n

Present\u00f3 resultados recientes de la interacci\u00f3n de prote\u00ednas. Es un trabajo muy interesante en la qu\u00edmica supramolecular de prote\u00ednas. Este conocimiento puede servir de gu\u00eda para el dise\u00f1o de mol\u00e9culas peque\u00f1as (p\u00e9ptidos y an\u00e1logos) con actividad biol\u00f3gica.<\/p>\n

5) Profesora N\u00e1jera<\/span>. Silver versus Gold-catalyzed Reactions.<\/strong><\/p>\n

Present\u00f3 resultados de reacciones de hidroaminaci\u00f3n de olefinas y de dienos y de reacciones de cicloadici\u00f3n dipolar catalizadas por sales de oro o plata. Se aplic\u00f3 a a la s\u00edntesis de mol\u00e9culas con actividad biol\u00f3gica (antivirales).<\/p>\n

6) Profesor Knochel<\/span>. Preparation and Reactions of Functionalized Organometallics.<\/strong><\/p>\n

Se presentaron resultados de la preparaci\u00f3n y aplicaciones sint\u00e9ticas de una amplia variedad de reactivos organomet\u00e1licos funcionalizados. Estos compuestos tienen un potencial sint\u00e9tico enorme y en los \u00faltimos a\u00f1os, el grupo de Knochel ha hecho avances espectaculares.<\/p>\n

7) Profesor Pfalt<\/span>z. New catalysts and substrate classes for asymmetric hydrogenation.<\/strong><\/p>\n

El grupo de Pfaltz es pionero en la hidrogenaci\u00f3n enantioselectiva de olefinas sencilla, no funcionalizadas. Present\u00f3 sus \u00faltimos resultados, d\u00f3nde han desarrollado m\u00e9todos eficaces de s\u00edntesis, siendo aplicados a mol\u00e9culas complejas; como la s\u00edntesis total enantioselectiva\u00a0 de la vitamina E [(R,R,R)-tocoferol].<\/p>\n

8 ) Profesor Gaun<\/span>t. New copper-catalyzed reactions.<\/strong><\/p>\n

Present\u00f3 metodos sint\u00e9ticos catalizados por compuestos de cobre, especialmente en el campo de los compuestos arom\u00e1ticos.<\/p>\n

9) Profesora Sanford<\/span>. Catalyzed C-H Functionalization Reactions.<\/strong><\/p>\n

Describi\u00f3 procesos de funcionalizaci\u00f3n selectiva de mol\u00e9culas org\u00e1nicas basadas en la activaci\u00f3n de enlaces C-H. Esta metodolog\u00eda, al igual que la descrita por Gaunt, a\u00fan tiene que ser evaluada con aplicaciones en sistemas complejos y en s\u00edntesis total.<\/p>\n

10) Profesor Trost<\/span>. A Challenge for Total Synthesis: Atom Economy.<\/strong><\/p>\n

Con su estilo apasionado y convincente, el profesor Trost realiz\u00f3 un repaso a m\u00e9todos de formaci\u00f3n de enlaces C-C (principalmente) catalizadas por complejos de paladio y guiado por la filosof\u00eda de la econom\u00eda at\u00f3mica<\/em> (una estrategia que intenta minimizar la p\u00e9rdida de masa por la formaci\u00f3n de productos secundarios en una reacci\u00f3n; pero que no aborda el hecho de que la mayor parte de los \u00e1tomos en una reacci\u00f3n org\u00e1nica proceden del disolvente, lo que tambi\u00e9n hay que economizar; en cualquier caso, una estrategia muy interesante, cuyo objetivo principal es la selectividad). Trost describi\u00f3 la aplicaci\u00f3n de la metodolog\u00eda a la s\u00edntesis de productos naturales, especialmente las bryostatins. Termin\u00f3 con una reflexi\u00f3n de los que nos queda por descubrir en s\u00edntesis org\u00e1nica. Afortunadamente, es mucho<\/strong>.<\/em><\/p>\n

Tambi\u00e9n se rindi\u00f3 un homenaje al Profesor Barluenga, que recibi\u00f3 el premio de la Fundaci\u00f3n Lilly y que hizo un breve resumen de su trayectoria cient\u00edfica.<\/p>\n

Hoy, 15 de abril, ser\u00e1 la segunda sesi\u00f3n del simposium, del que informar\u00e9 m\u00e1s tarde.<\/p>\n

Bernardo Herrad\u00f3n<\/p>\n

herradon@iqog.csic.es<\/a><\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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