{"id":132576,"date":"2011-08-05T09:26:22","date_gmt":"2011-08-05T08:26:22","guid":{"rendered":"http:\/\/www.madrimasd.org\/blogs\/quimicaysociedad\/?p=132576"},"modified":"2011-08-05T09:28:04","modified_gmt":"2011-08-05T08:28:04","slug":"bienal-de-quimica-sintesis-organica-historia-glicobiologia-y-ribosomas","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.madrimasd.org\/blogs\/quimicaysociedad\/2011\/08\/05\/132576","title":{"rendered":"Bienal de Qu\u00edmica: S\u00edntesis org\u00e1nica, historia, glicobiolog\u00eda y ribosomas."},"content":{"rendered":"

La tercera jornada de la XXXIII Reuni\u00f3n Bienal de la RSEQ fue muy intensa. Asist\u00ed a dos conferencias plenarias, dos conferencias invitadas, tres comunicaciones de p\u00f3ster seleccionados y a una sesi\u00f3n de presentaciones flash<\/em>. Los temas fueron variados: metodol\u00f3g\u00eda sint\u00e9tica, mol\u00e9culas complejas de quiralidad plana, interacciones carbohidrato-prote\u00edna, historia de la qu\u00edmica y la toxicolog\u00eda, y ribosomas, RNA, prote\u00ednas y su significado biol\u00f3gico. Los res\u00famenes y mis impresiones se indican a continuaci\u00f3n,<\/p>\n

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El d\u00eda 27 de julio comenz\u00f3 con la conferencia plenaria del profesor Gregory Fu<\/a> (MIT), que expuso resultados de reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio. Describi\u00f3 el acoplamiento de haluros de alquilo con alquilboranos catalizado por paladio (0) en presencia de fosfinas sencilla con impedimento est\u00e9rico. Se puede partir de la olefina, la cual se hidrobora al borano. El m\u00e9todo se aplica a tosilatos y a electr\u00f3filos alqu\u00edlicos secundarios, realiz\u00e1ndose estudios mecan\u00edsticos. Describi\u00f3 reacciones de Suzuki de haluros secundarios con organozincicos catalizado por complejos de n\u00edquel. En presencia de fosfinas quirales se obtuvieron altos rendimientos y buenos excesos enantiom\u00e9ricos. El m\u00e9todo se aplic\u00f3 a la s\u00edntesis de productos naturales. Tambi\u00e9n se describieron reacciones de Suzuki con bromuros de alquilo secundario catalizadas por complejos de n\u00edquel. El estudio mecan\u00edstico de la reacci\u00f3n indica que es es de orden uno en borano y en catalizador y de orden cero en el electr\u00f3filo.\u00a0 Describi\u00f3 reacciones tandem de alquilboraci\u00f3n y acoplamiento de Suzuki y su aplicaci\u00f3n en s\u00edntesis asim\u00e9trica usando ligandos quirales (diaminas); as\u00ed como reacciones de Suzuki dirigida por un sustituyente del sustrato. Otros resultados descritos fueron la reacci\u00f3n de Negishi de haluros de propargilo y arilzinc, la reacci\u00f3n de Hiyama (trialcoxisilanos como n\u00facleofilos promovida por diaminas quirales y la aplicaci\u00f3n de la reacci\u00f3n de Suzuki catalizada por n\u00edquel a la resoluci\u00f3n cin\u00e9tica de \u03b1-cetoamidas. Esta resoluci\u00f3n cin\u00e9tica no es demasiado eficiente (E = 1\u20198). Este resultado se explica por la formaci\u00f3n de un radical y la baja selectividad se debe a la etapa de adici\u00f3n oxidativa.<\/p>\n

En definitiva, Fu mostr\u00f3 un amplio repertorio de reacciones de utilidad sint\u00e9tica; pero demasiado metodol\u00f3gico. En mi opini\u00f3n hubo una diferencia sustancial con la conferencia de Hartwig (en el fondo y la forma). Mientras que los dos explicaron \u201cqu\u00edmica\u201d muy similar, Hartwig fue mucho m\u00e1s did\u00e1ctico, explicando la base del dise\u00f1o de las reacciones y haciendo una exposici\u00f3n d\u00f3nde se apreciaba el desarrollo de las ideas. La charla de Fu fue una exposici\u00f3n de muchos resultados experimentales \u00fatiles, pero sin explicar los fundamentos del desarrollo del proyecto.<\/p>\n

Una copia del resumen se puede descargar aqu\u00ed<\/a>.<\/p>\n

En el simposio de Did\u00e1ctica e Historia de la Qu\u00edmica, el profesor Jos\u00e9 R. Bertomeu<\/a> (Universidad de Valencia) imparti\u00f3 una conferencia invitada sobre la vida y obra de Mateu Orfila<\/a> (1787-1853), que ha sido objeto de un libro<\/a> reciente editado por el conferenciante. Me gust\u00f3 mucho la conferencia, tanto por el personaje hist\u00f3rico (posiblemente el \u201cpadre\u201d de la toxicolog\u00eda qu\u00edmica) como por la exposici\u00f3n realzada por Bertomeu. Aparte de numerosos detalles humanos y cient\u00edficos de Orfila, el conferenciante puso en contexto hist\u00f3rico los hechos; haciendo hincapi\u00e9 en aspectos sociales de la \u00e9poca. Es bien conocido que en esa \u00e9poca, el uso de venenos era bastante frecuente, especialmente el ars\u00e9nico; por lo que Orfila se especializ\u00f3 en la determinaci\u00f3n de venenos; siendo la m\u00e1xim autoridad de la \u00e9poca. En mi twitter<\/a> he recomendado la lectura de The Elements of Murder. A History of Poison<\/a><\/em>, de Emsley. Tambi\u00e9n recomiendo The Arsenic Century: How Victorian Britain was Poisoned at Home, Work, and Play<\/a><\/em>, de Whorton. Debido a que la siguiente conferenciante de esta sesi\u00f3n no se present\u00f3, la conferencia y discusi\u00f3n con Bertomeu se pudo prolongar un poco m\u00e1s.<\/p>\n

Una copia del resumen de la conferencia de Bertomeu se puede descargar aqu\u00ed<\/a>.<\/p>\n

La siguiente conferenciante plenaria fue Ada Yonath<\/a> (Weizmann Institue of Science), Premio Nobel de Qu\u00edmica en 2009. La conferencia fue espectacular, tanto desde el punto de vista formal como del fondo; describiendo much\u00edsimos resultados experimentales y lanzando hip\u00f3tesis interesantes. Partiendo del dogma central de la biolog\u00eda molecular (DNA a RNA a prote\u00edna), present\u00f3 a los ribosomas como la f\u00e1brica que produce prote\u00ednas continuamente a trav\u00e9s de la descodificaci\u00f3n de la informaci\u00f3n gen\u00e9tica<\/strong>. Los ribosomas son universales. Una c\u00e9lula de mam\u00edfero puede contener millones de ribosomas. En una bacteria en reposo pueden existir 100000. La eficacia de los ribosomas es impresionante: generan de 15 a 40 enlaces pept\u00eddicos por segundo, pr\u00e1cticamente sin errores<\/strong>. Expuso con detalle (incluso ayud\u00e1ndose de videos) la traducci\u00f3n a nivel molecular. Posteriormente se centr\u00f3 en el estudio estructural de los ribosomas, identificando al RNA como la mol\u00e9cula fundamental para el funcionamiento del ribosoma<\/strong>. Estos hechos parecen confirmar la hip\u00f3tesis de que, evolutivamente, el RNA fue anterior a las prote\u00ednas (la hip\u00f3tesis del mundo-RNA<\/a>). El RNA no es un catalizador eficiente pero s\u00ed es una eficaz m\u00e1quina de hacer prote\u00ednas. Desde el punto de vista estructural,\u00a0 existe simetr\u00eda en la subunidad mayor del ribosoma, un hecho muy interesante, y adem\u00e1s est\u00e1 muy conservada evolutivamente. Yonath explic\u00f3 que las mol\u00e9culas de RNA tiene las siguientes propiedades: autoreplicante, autoplegables y autodimerizables con capacidad catl\u00edtica.<\/p>\n

Evolutivamente, propone que existi\u00f3 un protorribosoma<\/strong>, que fue una enzima dim\u00e9rica producida por duplicaci\u00f3n o fusi\u00f3n de genes. Esta hip\u00f3tesis tiene importates implicaciones en el mundo prebi\u00f3tico y record\u00f3 que la funci\u00f3n es superior a secuencia desde un punto evolutivo (algo ya conocido en enzimolog\u00eda). A continuaci\u00f3n pas\u00f3 a discutir el posible origen del c\u00f3digo gen\u00e9tico<\/strong>. Yonath propone la hip\u00f3tesis de que en origen del ancestro del c\u00f3digo gen\u00e9tico\u00a0 el protorribosoma jug\u00f3 un papel fundamental. Con actividad catal\u00edtica, los sustratos del protorribosoma pudieron ser dip\u00e9ptidos y estos eligieron el cod\u00f3n que les codificaba (posiblemente a trav\u00e9s de interacciones no covalentes). Especula sobre los posibles primeros amino\u00e1cidos en la evoluci\u00f3n<\/strong>: \u00bfglicina, alanina?, por ser los m\u00e1s sencillos; \u00bfhistidina?, por su capacidad catal\u00edtica; \u00bflisina, arginina?, por ser b\u00e1sicos; \u00bffenilalanina, tript\u00f3fano?, por ser arom\u00f1aticos; etc. En definitiva, los ribosomas son mol\u00e9culas ancestrales y usan prote\u00ednas para ser m\u00e1quinas m\u00e1s eficaces de fabricaci\u00f3n de prote\u00ednas.<\/p>\n

En la \u00faltima parte de la conferencia se centr\u00f3 en el dise\u00f1o de antibi\u00f3ticos que act\u00faan por inhibici\u00f3n de la s\u00edntesis de prote\u00edna<\/strong>s en el ribosoma. Debido a que estas estructuras celulares est\u00e1n muy conservadas evolutivamente, es dif\u00edcil tener f\u00e1rmacos selectivos que act\u00faen s\u00f3lo sobre el microorganismo y no sobre el anfitri\u00f3n. Estos f\u00e1rmacos (por ejemplo, cloranfenicol, clindomicin, eritromicina o azitromicina) o son naturales o est\u00e1n inspirados en la naturaleza. Los microorganismos usan los antibi\u00f3ticos naturales como armas para defenderse de otros microorganismos. El mecanismo de acci\u00f3n de estos compuestos es deteniendo la funci\u00f3n del ribosoma uni\u00e9ndose a sitios fundamentales del mismo.<\/p>\n

Aunque la conferencia fue m\u00e1s larga de lo previsto (80 minutos), disfrut\u00e9 escuch\u00e1ndola, pues aprend\u00ed much\u00edsimo. No hay copia del resumen de la conferencia en el libro de res\u00famenes.<\/p>\n

La sesi\u00f3n de tarde la comenc\u00e9 asistiendo a la ponencia de la Dra. Sonsoles Mart\u00edn-Santamar\u00eda<\/a> (Universidad San Pablo-CEU), p\u00f3ster seleccionado en el simposio de Qu\u00edmica Biol\u00f3gica. Expuso resultados sobre las interacciones carbohidrato-prote\u00edna, analizando las bases moleculares de esta interacci\u00f3n por una combinaci\u00f3n de m\u00e9todos experimentales y computacionales. Tambi\u00e9n present\u00f3 resultados de la interacci\u00f3n de oligosac\u00e1ridos con cati\u00f3n calcio.<\/p>\n

Una copia del resumen de la comunicaci\u00f3n se puede descargar aqu\u00ed<\/a>.<\/p>\n

Posteriormente asist\u00ed a las presentaciones flash<\/em> del simposio de Did\u00e1ctica e Historia de la Qu\u00edmica; donde se presentaron comunicaciones sobre el uso el ordenador en resoluci\u00f3n de problemas; el centenario de la conferencia Solvay y la f\u00edsica moderna; herramientas inform\u00e1ticas para prevenci\u00f3n de riesgos laborales en el laboratorio de qu\u00edmica anal\u00edtica; y Robert Bunsen como innovador.<\/p>\n

A continuaci\u00f3n Jes\u00fas Arsuaga<\/a> (Universidad Rey Juan Carlos) imparti\u00f3 una comunicaci\u00f3n seleccionada sobre los or\u00edgenes de la qu\u00edmica f\u00edsica, desde Lavoisier a Pauling; con una visi\u00f3n muy particular sobre este asunto. Hubo una intensa discusi\u00f3n sobre estos or\u00edgenes y el papel que otros cient\u00edficos han hecho en esta disciplina y la relaci\u00f3n con otras \u00e1reas de la qu\u00edmica y de la f\u00edsica. Creo que fue una incorporaci\u00f3n de \u00faltima hora al programa y no hay resumen de la comunicaci\u00f3n en el libro de res\u00famenes.<\/p>\n

A continuaci\u00f3n asist\u00ed a la entrega de los premios y la proyecci\u00f3n de los videos del concurso Reacciona<\/a>, una iniciativa de la RSEQ-STV, en colaboraci\u00f3n con las dos universidades valencianas y la Ciudad de las Artes y las Ciencias. Los videos ganadores, realizados por alumnos de ESO-Bachillerato o universitarios, ten\u00edan un contenido muy adecuado y una realizaci\u00f3n cuidada. Los videos los pod\u00e9is descargar de youtube<\/a>.<\/p>\n

La \u00faltima conferencia invitada del d\u00eda corri\u00f3 a cargo de la profesora M\u00aa Carmen Carre\u00f1o<\/a> (Universidad Aut\u00f3noma de Madrid). Siempre es un placer escuchar a Carmen Carre\u00f1o, por lo bien que explica su investigaci\u00f3n, que es muy interesante y original. Su conferencia trat\u00f3 principalmente sobre ferroceno[4]helienoquinona; que son compuestos con quiralidad plana que pueden tener aplicaciones tecnol\u00f3gicas. Se obtienen por resoluci\u00f3n cin\u00e9tica a trav\u00e9s de reacciones de Diels-Alder con sulf\u00f3xidos quirales. Tambi\u00e9n describi\u00f3 la s\u00edntesis de \u00e1cidos bor\u00f3nicos derivados de quinonas y su aplicaci\u00f3n a la la reacci\u00f3n de Diels-Alder, d\u00f3nde se produce una desborilaci\u00f3n que puede tener utilidad sint\u00e9tica; de esta manera, el grupo dihidroxiborano (\u00e1cido bor\u00f3nico) es un controlador sint\u00e9tico \u00fatil. Finalmente, se describieron las aplicaciones de quinoles en s\u00edntesis de productos naturales.<\/p>\n

Una copia del resumen de la conferencia se puede descargar aqu\u00ed<\/a>.<\/p>\n

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Bernardo Herrad\u00f3n-G.<\/p>\n

CSIC<\/p>\n

herradon@iqog.csic.es<\/a><\/p>\n

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